Počátky dnešního Havlíčkova Brodu sahají až k brodu přes řeku Sázavu na významné raně středověké obchodní Haberské stezce, při kterém vznikla první osada. Nejprve Smilův, později Německý Brod byl po roce 1310 obehnán hradbami. Následovala staletí střídajících se válečných krizí, požárů, povodní, po nichž přicházely etapy úsilí o obnovu města. V 18. století pak začala městská zástavba opouštět hradby města.
Zdejší architektura 20. století ukazuje pozoruhodnou cestu, na které se regionální centrum postupně proměnilo v moderní urbanistický organismus. Dynamický rozvoj města po napojení na železnici v roce 1870 a rozkvět vilových čtvrtí na přelomu 19. a 20. století, sebevědomá prvorepubliková moderna i rozsáhlé poválečné proměny spojené se změnou názvu na Havlíčkův, industrializací a kontroverzními zásahy do historického jádra – to vše vtisklo městu jeho dnešní tvář. Po roce 1989 se Brod vydal cestou obnovy, hledání identity a v posledních letech citlivého dialogu mezi minulostí a současností. Dnešní město je příkladem toho, jak lze bohaté dědictví minulosti nejen uchovat, ale také proměnit v atraktivní prostředí pro obyvatele i návštěvníky.